Stejně jako film padesátých let měl svého Jamese Deana a Marlona Branda a populární hudba Elvise Presleyho, měla americká próza onoho období Jacka Kerouaka. Kerouac nebyl nejvlivnějším autorem své doby a rozhodně nepatřil mezi spisovatele těšící se mimořádné úctě literárních kritiků, ale nikdo jiný nevyjádřil tak přesně vzbouřenou náladu neklidné generace, kterou zastihly na jedné straně studenoválečnické hodnoty éry prezidenta Eisenhowera a na straně druhé úsvit věku Vodnáře. Jack Kerouac byl otcem beatnické generace a tvůrcem stylu „spontánní bopové prózy", literárně vyjadřujícího rify a improvizační techniky vynikajících jazzových hráčů, jako byli Charlie Parker a Lester Young. Steve Turner v Hipsterovi s andělskou hlavou studuje život a dílo člověka, jemuž se dostalo označení vůdce antikulturní revoluce padesátých let, a nalézá důvody, proč jsou Kerouakovy jedinečné prózy a jeho věčné hledání blíže nespecifikované pravdy neustálou inspirací minulým i dnešním generacím mladých lidí.